Bromoetano
Bromoetano, também conhecido como brometo de etila é um composto químico do grupo dos haloalcanos. É abreviado pelos químicos como EtBr. Este composto volátil tem odor similar aos éteres.
Síntese
[editar | editar código-fonte]A preparação de EtBr estabelece-se como um modelo para a síntese de brometos de alquila em geral. É usualmente preparado pela adição de HBr a etileno:
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
Brometo de etila é barato e raramente é preparado em laboratório. Sínteses laboratoriais convenientes incluem a ação de tribrometo de fósforo ou brometo de tionila sobre etanol. EtBr forma-se quando etanol é tratado com HBr (gás) ou ácido bromídrico (sua solução aquosa), embora esta reação também forme éter dietílico.
Usos
[editar | editar código-fonte]Em síntese orgânica, EtBr é o equivalente sintético do carbocátion etil (Et+) "synthon". Na realidade, tal cátion não é realmente formado. Por exemplo, sais carboxilatos são convertidos a ésteres de etila,[1] carbânions a derivados etilados, tiouréia em sais de etilisotiourônio,[2] a aminas em etilaminas.[3]
Sendo um líquido a temperatura ambiente mas também muito volátil, EtBr é um reagente barto para a preparação de reagentes de Grignard, os quais tradicionalmente são usados como bases fortes. Visto que EtMgBr deprotona alcinos:[4][5][6]
- EtBr + Mg → EtMgBr
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
Esta aplicação tem sido suplantada pela grande disponibilidade de reagentes organolítios.
Segurança
[editar | editar código-fonte]Halocarbonetos em geral são agentes alquilantes potencialmente perigosos. Brometos são agentes alquilantes superiores aos cloretos, assim exposição a EtBr deve ser minimizada. EtBr é classificado pelo estado da Califórnia como carcinogênico e uma toxina reprodutiva.
- ↑ Petit, Y.; Larchevêque, M.. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401.
- ↑ E. Brand, E.; Brand, F. C.. "Guanidodacetic Acid". Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3.
- ↑ {Brasen, W. R; Hauser, C. R.. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582.
- ↑ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I.. "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
- ↑ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.. "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
- ↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M.. "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.
- Makosza, M.; Jonczyk, A.. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897.