Pirol
Pirol | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 109-97-7 |
ChEMBL | CHEMBL16225 |
PubChem CID | 8027 |
Formulă chimică | C₄H₅N[1] |
Masă molară | 67 u.a.m.[2] |
Proprietăți | |
Densitate | 1 g/cm³[3] |
Punct de topire | −23 °C[3] |
Punct de fierbere | 130 °C[3] |
Solubilitate | 47 de gram per kilogrami[4] |
Presiune de vapori | 1 kilopascal[5][6] |
Indice de refracție(nD) | 1,5085[3] |
Viscozitate | dinamică 2 millipascal secondi[7] |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[8] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.
Sinteza
[modificare | modificare sursă]Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.[9]
Laborator
[modificare | modificare sursă]Metoda Paal-Knorr
[modificare | modificare sursă]Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)
Metoda Hantzsch
[modificare | modificare sursă]Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.
Proprietăți fizico-chimice
[modificare | modificare sursă]Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.
Caracterul aromatic
[modificare | modificare sursă]Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.
Comportarea chimică
[modificare | modificare sursă]Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:
- KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
- Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
- Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu
- Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
- Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)
Compuși ai pirolului cu nuclee condensate
[modificare | modificare sursă]- Benzopirolul sau indolul cu derivații săi:
- Triptofan (acidul α-amino β-indolil (3)propionic
- Serotonina (5 hidroxi-triptamina)
- Oxindol (2 hidroxi indol) și indoxilul (3 hidroxi indol)
Compuși naturali cu nuclee pirolice
[modificare | modificare sursă]Bibliografie
[modificare | modificare sursă]- Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958
- http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html
- http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2 Arhivat în , la Wayback Machine.
Referințe
[modificare | modificare sursă]- ^ a b „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*] , p. 3-478 Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*] , p. 5-162 Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*] , p. 15-19 Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*] , p. 16-29 Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*] , p. 6-246 Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ Loudon, Marc G. (). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
- ^ Eroare la citare: Etichetă
<ref>
invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numiteUllmann