Сорбоза: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м rq|stub to rq|empty for articles<1000symb & level at talkpage
м правильное оформление ударений
 
(не показано 25 промежуточных версий 7 участников)
Строка 1: Строка 1:
⚫
'''Сорбо́за''' (от {{lang-la|sorbum}} — рябина) — [[моносахариды|моносахарид]] с формулой С<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> из группы [[гексозы|кетогексоз]].
{{Нет ссылок|дата=14 мая 2011}}

[[Файл:Sorbose.png|thumb|Сорбоза]]
{{Вещество
⚫
'''Сорбоза''' (от лат. sorbum — рябина) — [[моносахариды|моносахарид]] из группы [[гексозы|кетогексоз]].
| заголовок =
| картинка = DL-Sorbose.svg
| картинка3D =
| картинка малая =

| наименование = (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза),<br>(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза)
| традиционные названия = Сорбоза, <br />ксило-гексулоза
| хим. формула = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
| рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->

| состояние = твёрдое, кристаллическое
| молярная масса = 180,1559 ± 0,0074
| плотность = 1,649
| темп. плавления = 160—165

| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->

| CAS = 87-79-6
| PubChem = 1101
| EINECS = 201-771-8 L-(–)
| SMILES = C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по ChEBI -->
| ООН = <!-- № по ООН (UN) -->
| ChemSpiderID = <!-- № по ChemSpider (UN) -->
}}


== Свойства ==
== Свойства ==
Кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимы в воде. Существует в виде [[оптическая изомерия|оптически-активных]] D- и L-форм (t<sub>nл</sub> 159 — 161&nbsp;°C).
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к [[ксилит]]у). Существует в виде [[оптическая изомерия|оптически-активных]] D- и L-форм (t<sub>nл</sub> 159 — 161&nbsp;°C).
Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 [[Энантиомеры|энантиомерными]] формами.
При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | Изомеры D-сорбозы
|-
! Линейная форма
! colspan="2" | [[Проекция Хеуорса]]
|-
| align="center" rowspan="2" | [[Image:D-Sorbose Keilstrich.svg|100px]] <br /> 0,2 %
| align="center" | [[Image:Alpha-D-Sorbofuranose.svg|100px]]<br />a-<small>D</small>-Сорбофураноза <br /> 2 %
| align="center" | [[Image:Beta-D-Sorbofuranose.svg|100px]]<br />ß-<small>D</small>-Сорбофураноза <br />
|-
| align="center" | [[Image:Alpha-D-Sorbopyranose.svg|100px]]<br />a-<small>D</small>-Сорбопираноза <br /> 98 %
| align="center" | [[Image:Beta-D-Sorbopyranose.svg|100px]]<br />ß-<small>D</small>-Сорбопираноза <br />
|}
α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br>

α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br>
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br>
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br>
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br><br>


== Нахождение в природе ==
== Нахождение в природе ==
В природе (например, в сброженном [[бактерии|бактериями]] соке [[рябина|рябины]]) встречается L-форма. В плодах семейства [[розоцветные|розоцветных]] распространён соответствующий сорбозе [[многоатомные спирты|шестиатомный спирт]] — [[сорбит]] (в ягодах рябины — до 7%).
В природе (например, в сброженном [[бактерии|бактериями]] соке [[рябина|рябины]]) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы [[Пелуз, Теофиль-Жюль|Теофиль-Жюль Пелуз]]<ref>{{Cite web |url=https://books.google.ru/books?id=lxZJDwAAQBAJ&pg=PA445&lpg=PA445 |title=Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза |access-date=2019-01-13 |archive-date=2019-01-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190114044416/https://books.google.ru/books?id=lxZJDwAAQBAJ&pg=PA445&lpg=PA445 |deadlink=no }}</ref>. В плодах семейства [[розоцветные|розоцветных]] распространён соответствующий сорбозе [[многоатомные спирты|шестиатомный спирт]] — [[сорбит]] (в ягодах рябины — до 7%).


== Получение ==
== Получение ==
Сорбоза может быть получена химическим путём ([[Реакция конденсации|конденсацией]] [[глицериновый альдегид|глицеринового альдегида]] с [[диоксиацетон]]ом в щелочной среде) или [[ферменты|ферментативным]] (с помощью микроорганизмов) окислением D-[[сорбит]]а. Последний метод используется в промышленности,
Сорбоза может быть получена химическим путём ([[Реакция конденсации|конденсацией]] [[глицериновый альдегид|глицеринового альдегида]] с [[диоксиацетон]]ом в щелочной среде) или [[ферменты|ферментативным]] (с помощью микроорганизмов) окислением D-[[сорбит]]а. Последний метод используется в промышленности<ref name="A">{{книга|автор=Л.Физер, М.Физер|заглавие=Органическая химия. Углубленный курс |место=М.|издательство=Химия|год=1970|том=II|страниц=800}}</ref>.


== Применение ==
== Применение ==
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе [[аскорбиновая кислота|аскорбиновой кислоты (витамина С)]].
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе [[аскорбиновая кислота|аскорбиновой кислоты (витамина С)]]. При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит<ref>{{книга|автор=Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л.|заглавие=Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов|место=М.|издательство=Химия|год=1976|страниц=192}}</ref><ref name="A" />.


== Примечания ==
{{примечания}}
{{углеводы}}
{{углеводы}}
{{rq|empty|infobox|wikify|sources}}


[[Категория:Гексозы]]
[[Категория:Кетогексозы]]
[[Категория:Кетозы]]

Текущая версия от 09:03, 26 сентября 2024

Сорбо́за (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.

Сорбоза
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 ​(3R,4S,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​сорбоза)​,
​(3S,4R,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​сорбоза)​
Традиционные названия Сорбоза,
ксило-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность 1,649 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 160—165 °C
Классификация
Рег. номер CAS 87-79-6
PubChem 1101
Рег. номер EINECS 201-771-8 L-(–)
SMILES
 
ChEBI 27922
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Свойства

[править | править код]

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

Изомеры D-сорбозы
Линейная форма Проекция Хеуорса

0,2 %
a-D-Сорбофураноза
2 %
ß-D-Сорбофураноза

a-D-Сорбопираноза
98 %
ß-D-Сорбопираноза

α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Нахождение в природе

[править | править код]

В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз[1]. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).

Получение

[править | править код]

Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[2].

Применение

[править | править код]

Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит[3][2].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза. Дата обращения: 13 января 2019. Архивировано 14 января 2019 года.
  2. ↑ 1 2 Л.Физер, М.Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1970. — Т. II. — 800 с.
  3. ↑ Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. — М.: Химия, 1976. — 192 с.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Сорбоза&oldid=140411031