Сорбоза: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
м орфография, пунктуация, викификация |
м правильное оформление ударений |
||
| (не показаны 3 промежуточные версии 3 участников) | |||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
''' |
'''Сорбо́за''' (от {{lang-la|sorbum}} — рябина) — [[моносахариды|моносахарид]] с формулой С<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> из группы [[гексозы|кетогексоз]]. |
||
{{Вещество |
{{Вещество |
||
| Строка 68: | Строка 68: | ||
== Нахождение в природе == |
== Нахождение в природе == |
||
В природе (например, в сброженном [[бактерии|бактериями]] соке [[рябина|рябины]]) встречается L-форма. В плодах семейства [[розоцветные|розоцветных]] распространён соответствующий сорбозе [[многоатомные спирты|шестиатомный спирт]] — [[сорбит]] (в ягодах рябины — до 7%). |
В природе (например, в сброженном [[бактерии|бактериями]] соке [[рябина|рябины]]) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы [[Пелуз, Теофиль-Жюль|Теофиль-Жюль Пелуз]]<ref>{{Cite web |url=https://books.google.ru/books?id=lxZJDwAAQBAJ&pg=PA445&lpg=PA445 |title=Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза |access-date=2019-01-13 |archive-date=2019-01-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190114044416/https://books.google.ru/books?id=lxZJDwAAQBAJ&pg=PA445&lpg=PA445 |deadlink=no }}</ref>. В плодах семейства [[розоцветные|розоцветных]] распространён соответствующий сорбозе [[многоатомные спирты|шестиатомный спирт]] — [[сорбит]] (в ягодах рябины — до 7%). |
||
== Получение == |
== Получение == |
||
| Строка 74: | Строка 74: | ||
== Применение == |
== Применение == |
||
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе [[аскорбиновая кислота|аскорбиновой кислоты (витамина С)]]. При восстановление сорбозы образуется |
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе [[аскорбиновая кислота|аскорбиновой кислоты (витамина С)]]. При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит<ref>{{книга|автор=Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л.|заглавие=Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов|место=М.|издательство=Химия|год=1976|страниц=192}}</ref><ref name="A" />. |
||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
Текущая версия от 09:03, 26 сентября 2024
Сорбо́за (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.
| Сорбоза | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза), (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза) |
| Традиционные названия |
Сорбоза, ксило-гексулоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
| Плотность | 1,649 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 160—165 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Рег. номер EINECS | 201-771-8 L-(–) |
| SMILES | |
| ChEBI | 27922 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
[править | править код]Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)
| Изомеры D-сорбозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
 0,2 % |
 a-D-Сорбофураноза 2 % |
 ß-D-Сорбофураноза |
 a-D-Сорбопираноза 98 % |
 ß-D-Сорбопираноза | |
α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Нахождение в природе
[править | править код]В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз[1]. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).
Получение
[править | править код]Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[2].
Применение
[править | править код]Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит[3][2].
Примечания
[править | править код]- ↑ Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза. Дата обращения: 13 января 2019. Архивировано 14 января 2019 года.
- ↑ 1 2 Л.Физер, М.Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1970. — Т. II. — 800 с.
- ↑ Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. — М.: Химия, 1976. — 192 с.
| Общие | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Геометрия | |||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды | |||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
