Сорбоза: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
Djem92 (обсуждение | вклад) |
м орфография, пунктуация, викификация |
||
(не показано 6 промежуточных версий 2 участников) | |||
Строка 1: | Строка 1: | ||
'''Сорбóза''' (от |
'''Сорбóза''' (от {{lang-la|sorbum}} — рябина) — [[моносахариды|моносахарид]] с формулой С<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> из группы [[гексозы|кетогексоз]]. |
||
{{Вещество |
{{Вещество |
||
Строка 7: | Строка 7: | ||
| картинка малая = |
| картинка малая = |
||
| наименование = (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6- |
| наименование = (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза),<br>(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза) |
||
| традиционные названия = Сорбоза |
| традиционные названия = Сорбоза, <br />ксило-гексулоза |
||
| хим. формула = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> |
| хим. формула = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> |
||
| рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) --> |
| рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) --> |
||
Строка 16: | Строка 16: | ||
| плотность = 1,649 |
| плотность = 1,649 |
||
| темп. плавления = |
| темп. плавления = 160—165 |
||
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл --> |
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл --> |
||
Строка 40: | Строка 40: | ||
Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы. |
Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы. |
||
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 |
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 [[Энантиомеры|энантиомерными]] формами. |
||
При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %) |
При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %) |
||
Строка 57: | Строка 57: | ||
| align="center" | [[Image:Beta-D-Sorbopyranose.svg|100px]]<br />ß-<small>D</small>-Сорбопираноза <br /> |
| align="center" | [[Image:Beta-D-Sorbopyranose.svg|100px]]<br />ß-<small>D</small>-Сорбопираноза <br /> |
||
|} |
|} |
||
α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br> |
|||
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br> |
|||
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br> |
|||
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол<br> |
|||
α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br> |
|||
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br> |
|||
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br> |
|||
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол<br><br> |
|||
== Нахождение в природе == |
== Нахождение в природе == |
||
Строка 71: | Строка 80: | ||
{{углеводы}} |
{{углеводы}} |
||
[[Категория: |
[[Категория:Кетогексозы]] |
||
[[Категория:Кетозы]] |
Версия от 23:40, 12 апреля 2018
Сорбóза (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.
Сорбоза | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза), (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза) |
Традиционные названия |
Сорбоза, ксило-гексулоза |
Хим. формула | C6H12O6 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое, кристаллическое |
Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
Плотность | 1,649 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 160—165 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 87-79-6 |
PubChem | 1101 |
Рег. номер EINECS | 201-771-8 L-(–) |
SMILES | |
ChEBI | 27922 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)
Изомеры D-сорбозы | ||
---|---|---|
Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
0,2 % |
a-D-Сорбофураноза 2 % |
ß-D-Сорбофураноза |
a-D-Сорбопираноза 98 % |
ß-D-Сорбопираноза |
α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Нахождение в природе
В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).
Получение
Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[1].
Применение
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шеститомный спирт — сорбит[2][1].