Сорбоза

Сорбоза (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид из группы кетогексоз.

Сорбоза
Общие
Систематическое наименование	​(3R,4S,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидрокси-​2-​гексанон
Традиционные названия	Сорбоза, кето-L-сорбоза, Ксило-2-гексилоза
Хим. формула	C6H12O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность	1,649 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	160-165 °C
Классификация
Рег. номер CAS	3 (D) 8 (L) 3 (DL)
PubChem	1101
Рег. номер EINECS	201-771-8 L-(–)
SMILES	C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
ChEBI	27922
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус. Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (t_nл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4-мя энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

Изомеры D-сорбозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
0,2 %	a-D-Сорбофураноза 2 %	ß-D-Сорбофураноза
	a-D-Сорбопираноза 98 %	ß-D-Сорбопираноза

Нахождение в природе

В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).

Получение

Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности,

Применение

Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С).