Порфин

Порфин
Общие
Традиционные названия	Порфин
Хим. формула	C20H14N4
Классификация
Рег. номер CAS	101-60-0
PubChem	66868
Рег. номер EINECS	202-958-7
SMILES	c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3
InChI	InChI=1S/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21-22H JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N, RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N
ChEBI	8337
ChemSpider	10447586
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Порфи́н (от греч. πορφύρα — пурпур) — органическое вещество, природный пигмент, ароматический макроцикл.

История

Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырёх пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности гемина, был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же.

Физические и химические свойства

Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах.

Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:

Порфины и порфирины

Основная статья — «Порфирины».

Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами.

Получение

Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве. Выход реакции около 1 %.

Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте.

Синтез в природе

Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца.

Применение

Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979.
• Демяновский С.Я. Курс органической и биологической химии. — М.: Государственное издательство "Советская наука", 1952.
• Неницеску К.Д. Органическая химия. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
• Румянцев Е.В., Антина Е.В., Чистяков Ю.В. Химические основы жизни. — М.: Химия, КолосС, 2007.

Ссылки

• Спектры порфина Архивная копия от 13 февраля 2017 на Wayback Machine