Изоцијанид
Изоцијанид (изонитрил, карбиламин) је органско једињење са функционалном групом -Н≡Ц. Он је изомер цијанида (-Ц≡Н).[1] Органски фрагмент је везан за изоцијанидну групу преко атома азота (а не угљеника).[2][3][4]
Номенклатура
[уреди | уреди извор]Док се у ИУПАЦ номенклатури у већини случајева суфикс „нитрил“ или „карбонитрил“ користи за органске цијаниде (Р-Ц≡Н),[5] имена изоцијаниди имају префикс „исоцијано“. Примери ИУПАЦ имена су изоцијанометан, изоцијаноетан, и изоцијанопропан.
Употреба префикса „изонитрил“ може да буде контрадикторна. На пример, етил нитрил (ЦХ3ЦН) и етил изонитрил (C2Х5НЦ) нису изомери, као што префикс „изо“ сугерише. Насупрот томе, етил цијанид (C2Х5ЦН) и етил изоцијанид (C2Х5НЦ) су изомери.
Понекад кориштени термин „карбиламин“ је у конфликту са систематском номенклатуром. Амин увек има три једноструке везе[5], док изоцијанид има само једну једноструку и једну вишеструку везу.
Физичке особине
[уреди | уреди извор]
Изоцијаниди се описују са две резонантне структуре, једна са троструком везом између азота и угљеника, и друга са двоструком везом између њих. Прва, са позитивно наелектрисаним азотом и негативно наелектрисаним угљеником је важнија, и најближе описује резонантни хибрид. Изоцијаниди имају исти број електрона као ЦО, тако да је C=Н-ЦР3 (Р = водоник или органска група) линеарна. Они су подложни полимеризацији.
Референце
[уреди | уреди извор]- ↑ ИУПАЦ Голдбоок исоцyанидес
- ↑ Цлаyден Јонатхан, Ницк Греевес, Стуарт Wаррен, Петер Wотхерс (2001). Органиц цхемистрy. Оxфорд, Оxфордсхире: Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 0-19-850346-6.
- ↑ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ИСБН 0-534-16218-5.
- ↑ Моррисон Роберт Тхорнтон, Боyд Роберт Неилсон (2006). Органиц цхемистрy. Енгелwоод Цлиффс, Неw Јерсеy: Прентице Халл. ИСБН 8120307658.
- ↑ 5,0 5,1 ИУПАЦ Номенцлатуре оф Органиц Цомпоундс (Рецоммендатионс 1993)
