Kyselina fosfoenolpyrohroznová
| Kyselina fosfoenolpyrohroznová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H5O6P |
| Synonymá | Fosfoenolpyruvát, 2-fosfoenolpyruvát, PEP |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 168,042 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 138-08-9 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina fosfoenolpyrohroznová je esterový derivát enolu pyruvátu a fosfátu. Existuje v podobe deprotonovaného aniónu, vtedy sa označuje ako fosfoenolpyruvát alebo 2-fosfoenolpyruvát či skrátene PEP. PEP je dôležitým intermediátom v biochémii. Je to vysokoenergetický fosfát a jeho fosfátová väzba má najvyššiu známu energiu (−61,9 kJ/mol) v organizmoch. Účastní sa glykolýzy a glukoneogenézy. U rastlín sa účastní o syntézy mnohých aromatických zlúčenín a fixácie uhlíka. U baktérii sa navyše používa ako zdroj energie vo fosfotransferázovom systéme.[1][2]
V glykolýze
[upraviť | upraviť zdroj]PEP vzniká pôsobením enzýmu enolázy na 2-fosfoglycerát. Následnou premenou PEP na pyruvát, ktorú katalyzuje pyruvátkináza (PK), vzniká adenozíntrifosfát (ATP) pomocou substrátovej fosforylácie. ATP je hlavným zdrojom chemickej energie v bunkách.
| 2-fosfoglycerát | enoláza | fosfoenolpyruvát | pyruvátkináza | pyruvát | ||
| H2O | ADP | ATP | ||||
|
| |||||
| H2O | ||||||
V glukoneogenéze
[upraviť | upraviť zdroj]PEP vzniká dekarboxyláciou oxalacetátu a hydrolýzou jednej molekuly guanozíntrifosfátu (GTP). Túto reakciu katalyzuje enzým fosfoenolpyruvátxarboxykináza (PEPCK). Je to rýchlosť určujúci krok glukoneogenézy:[3]
- GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO2
U rastlín
[upraviť | upraviť zdroj]
PEP sa využíva na syntézu chorizmátu v šikimátovej dráhe.[4] Chorizmát sa potom metabolizuje na aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tryptofán a tyrozín) a iné aromatické zlúčeniny. V prvom kroku reaguje fosfoenolpyruvát s erytróza-4-fosfátom, čím vzniká 3-deoxy-D-arabinoheptulozonát-7-fosfát (DAHP). Reakciu katalyzuje DAHP syntáza.
U C4 rastlín je PEP dôležitým substrátom pri fixácii CO2. Chemická rovnica tejto reakcie, ktorú katalyzuje fosfoenolpyruvátkarboxyláza, je:
- PEP + HCO3- → oxalacetát
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ BERG, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer. Biochemistry. 5th. vyd. New York : W.H. Freeman and Company, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising [online]. . Dostupné online.
- ↑ BioCarta - Charting Pathways of Life [online]. . Dostupné online.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphoenolpyruvic acid na anglickej Wikipédii.