Kyselina salicylová
Kyselina salicylová | |
| |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C7H6O3 |
Systematický názov | Kyselina 2-hydroxybenzoová |
Synonymá | kyselina fenolová, salicyl, salicylát |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 138,122 g/mol |
Rozpustnosť | voda: 0,2 g/100 ml pri 20 °C |
pKA | 2,97[1] |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 69-72-7 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina salicylová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).[2]
V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.
Príprava
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice. Fenolát sodný za prítomnosti CO2 dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H+) možno získať kyselinu salicylovú.
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).
Dnes sa využíva v organickej syntéze.
V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej, ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (acylpyrín, aspirin).
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Salicylic acid [online]. go.drugbank.com, [cit. 2022-11-14]. Dostupné online.
- ↑ Salicilyc acid [online]. [Cit. 2008-10-13]. Dostupné online.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina salicylová na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).