Pinolensäure
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pinolensäure | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C18H30O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 278,44 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Die Pinolensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit drei isolierten cis-Doppelbindungen, die Monocarbonsäure zählt zu den Alkensäuren. Die Triensäure zählt – wie ihr Isomer, die an einer Doppelbindung trans-konfigurierte Columbinsäure (5E,9Z,12Z)-Octadecatriensäure, diese wird öfters fälschlich mit der Pinolensäure gleichgesetzt – zu den bis- oder polymethylen-unterbrochenen Isolensäuren (NMI; Non-Methylene-Interrupted oder PMI; Poly-Methylene-Interrupted). Zu diesen zählen auch z. B. die Sciadonsäure, die Coniferonsäure und die Taxolensäure oder die Dihomopinolensäure.[3] Zwei der Doppelbindungen sind hier durch mehr als eine Methylengruppe getrennt.
Die Omega-6-Fettsäure ist auch ein Isomer der zur Gruppe der natürlichen konjugierten Linolensäuren (CLN) gehörenden Calendulasäure, Catalpinsäure, Punicinsäure und der Jacarinsäure.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Pinolensäure kommt verestert als Triacylglycerid im Zedernussöl bis zu 19 % und im Pinienkernöl bis über 21 % vor. Sie ist dort in unterschiedlichen Mengen enthalten, je nach Stammpflanze, z. B. 0,4 % (Pinus pinea), 21,6 % (Pinus sylvestris), 6,6–8,6 % (Pinus pinaster), 14,2–14,9 % (Pinus koraiensis).[3][4]
Sie findet sich auch in weiteren Samen- und Blattlipiden vor allem der Kieferngewächse (Pinaceae), aber auch in Zypressengewächsen (Cupressaceae) und Eiben (Taxus).[5] Weiter kommt sie in den Estern des Tallöls vor.[6]
-
-
Pinienkerne
-
Himalaya-Zypresse (Cupressus torulosa)
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pinolensäure wird für die lipidsenkenden Eigenschaften verantwortlich gemacht, die nach Konsum einiger der genannten Öle bzw. der daraus gewonnenen Fettsäuren beschrieben wurden. So führten alkoholische Fettsäureextrakte mit hohem Pinolensäuregehalt zu einer vermehrten LDL-Aufnahme durch kultivierte Leber-(Hep G2)-Zellen.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Johann Vollmann, Istvan Rajcan: Oil Crops. Springer, 2009, ISBN 978-0-387-77593-7, S. 36 (Nomenclature).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Eintrag zu Pinolensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2022.
- ↑ Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 647 ff, 830–834.
- ↑ 5,9,12-Octadecatrienoic acid- bei PlantFA Database, abgerufen am 15. November 2017.
- ↑ Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook. Third Edition, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9688-5, S. 6, 64.