Сорбоза
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Сорбоза (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид из группы кетогексоз.
Сорбоза | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидрокси-2-гексанон |
Традиционные названия |
Сорбоза, кето-L-сорбоза, Ксило-2-гексилоза |
Хим. формула | C6H12O6 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое, кристаллическое |
Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
Плотность | 1,649 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 160-165 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 87-79-6 |
PubChem | 1101 |
Рег. номер EINECS | 201-771-8 L-(–) |
SMILES | |
ChEBI | 27922 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус. Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4-мя энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)
Изомеры D-сорбозы | ||
---|---|---|
Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
0,2 % |
a-D-Сорбофураноза 2 % |
ß-D-Сорбофураноза |
a-D-Сорбопираноза 98 % |
ß-D-Сорбопираноза |
Нахождение в природе
В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).
Получение
Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности,
Применение
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шеститомный спирт — сорбит[1].
Примечания
- ↑ Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. — М.: Химия, 1976. — 192 с.